Tras la reestructuración realizada en el fútbol Argentino en el año 86′, nuestra institución quedó relegada a la tercera categoría, denominada «Primera B» en ese momento. Luego de algunas campañas dispares, llegó la temporada 90/91 que terminó con ascenso para el Verdinegro.
Tras una buena campaña, dónde Chicago llegó en el tercer lugar en la zona Metropolitana (solamente tras Central Córdoba y Almagro), nos tocó disputar la Zona Noroeste. Primero, fue Galaxia de Misiones, luego Gimnasia de Jujuy y por último llegó se llegó a la final frente a Gimnasia de Entre Ríos.
Galaxia 0 – N.Chicago 1
N.Chicago 2 – Galaxia 0
Gimnasia(Jujuy) 1 – N.Chicago 1
N.Chicago 3 – Gimnasia(Jujuy) 2
N.Chicago 1 – Gimnasia 1
Gimnasia 1 – N.Chicago 1
En el partido final, César Couceiro consiguió el empate de cabeza faltando menos de diez minutos para el cierre, con ello, se fue la definición a alargue, persistiendo el empate y finalmente llegando a penales.
G.González convirtió el primero, el segundo se lo atajaron a Candella… empate en uno y Cochella atajó el tercero.
Turno de Chacoma, que mete el gol y tras un tiro elevado de un jugador enterriano; Gustavo Caremi convirtió el penal definitivo y desató la alegría en las colmadas tribunas Verdinegras.
